Prietenii celor doi au mărturisit că relația a luat o pauză, după ce cuplul părea că toate merg bine între ei. Aceștia fuseseră prezenți în urmă cu o lună la o logodnă oficială, creând speculații în ceea ce privește o posibilă logodnă a celor doi.

Cei doi ani de relație s-au sfârșit printr-un declin, cei de la publicația People sugerând că domnișoara Cressida este prea săracă pentru prinț. Cu toate acestea, sunt surse care afirmă că Harry era cât pe ce să o ceară în căsătorie.