Jack poate fi considerat unul dintre cei mai romantici și hotărâți bărbați. Acesta a decis că se va căsători cu iubita sa încă de la prima lor întâlnire.

Tânărul a notat în jurnalul său de călătorie acea dată și a început să realizeze filmulețe prin fiecare țară pe care o vizita, cântând pe fundal piesa I’m Gonna Be (500 Miles) a trupei scoțiene The Proclaimers.

La petrecerea de admitere Jack a decis să le arate colegilor un filmuleț cu "evoluția sa în facultate", dar de fapt era chiar video-ul realizat pentru a o cere în căsătorie pe iubita sa.