Deși a fost actor și regizor de talie mondială, Charlie Chaplin a demonstrat totuși că era om. Îi plăceau femeile și mai ales cele tinere.
S-a căsătorit de patru ori, trei dintre soțiile sale având 16 și 17 ani în momentul în care și-au început relațiile.

Mildred Harris Chaplin
La începutul lui 1918, Chaplin se afla la o petrecere. A întâlnit-o pe Mildred Harris – vedetă încă de la 10 ani. Când l-a cunoscut pe Chaplin avea 16 ani.
Tânăr, singur și plin de succes, Chaplin era o partidă rânvnită de orice domnișoară.
Mildred s-a făcut remarcată de actor care nu-și mai putea lua ochii de la ea.
S-au întâlnit timp de câteva luni, apoi au început să se audă zvonuri despre o eventuală căsătorie.
S-au căsătorit pe 23 octombrie 1918. Mildred îi spusese lui Chaplin că este însărcinată, dar nu era așa.
Ea a prins noi contracte, însă munca lui a fost afectată. Pur și simplu nu i se potrivea statutul de bărbat căsătorit, iar ea era în competiție cu munca lui.
Charlie și Mildred au avut un fiu, pe Norman, care s-a născut pe 7 iulie 1919. Copilul a murit trei ani mai târziu. Căsătoria celor doi avea să se încheie curând după aceea.
În memoria copilului, Chaplin a creat “The Kid”.
Mildred a început să bea, s-a îmbolnăvit și a murit în iulie 1944.

Lillita McMurray
Cunoscută ca Lita Grey Chaplin, era îngerașul din filmul “The Kid”.
Fiind interesat de tânără, actorul a cerut unui prieten artist să îi facă acesteia portretul.
Era în căutarea unei figure feminine atunci când a întâlnit-o.
A jucat câteva scene în “Goana după aur”, apoi s-au îndrăgostit și s-au căsătorit în Mexic pe 26 noiembrue 1924.
Lita era însărcinată. Încă o dată Chaplin a fost prins într-o căsătorie. Ea avea 16 primăveri, el 36.
Cei doi au avut doi copii – Charles Chaplin Jr., născut pe 5 mai 1925 și Sydney Chaplin care a venit pe lume pe 30 martie 1926.
La finalul lui noiembrie 1926 Lita și Charlie aveau să divorțeze.
Un divorț lung și greu care a lăsat cicatrici în ambele tabere, cicatrici care nu s-au vindecat niciodată.
După divorț Lita a avut mulți ani grei. Apoi a început să aibă success și a scris două cărți despre viața fostului soț: “My Life with Charlie Chaplin” – 1966 și “Wife of the Life of the Party” - 1998.

Sydney a jucat în mai multe filme ale tatălui său: “Limelight”, “A Countess From Hong Kong”.
El a făcut în onoarea tatălui un festival și un documentar - The Unknown Chaplin - The Great Director.
Lita Grey Chaplin a murit în 1995, la vârsta de 87 de ani.

Paulette Goddard (Chaplin)
Pauline Levy, mai cunoscută drept Paulette Goddard, l-a întâlnit pe Chaplin curând după ce acesta s-a întors din turneul din 1931-1932.
Era divorțată și avea 20 de ani. S-au cunoscut la o petrecere.
O pritenie instantanee s-a transformat curând într-o poveste de dragoste.
Charlie a cumpărat un iacht cu care făceau croziere împreună cu prietenii.

În timpul acestei perioade Chaplin a început munca la “Modern Times”. A văzut-o pe Paulette perfectă pentru acest film. A fost rolul care a făcut-o vedetă.
Apoi au călătorit în Orient și s-au căsătorit. Toată lumea se întreba dacă cei doi sunt cu adevărat căsătoriți. Actele ofociale nu au apărut niciodată.
Lita a cunoscut-o, s-au înțeles bine, iar copiii o adorau.
Paulette a avut ocazia de a obține rolul principal în “Pe aripile vântului”. Ultimul ei film a fost “Marele dictator” – 1940.
Deși această căsătorie fusese mai lungă decât cele precedente, nu avea să fie ultima.
În timpul filmărilor, prietenii au putut vedea cum relația se destramă.
Paulette a primit divorțul din partea soțului în 1942 pe când se afla în Mexic. Ea avea să-și continue cariera până la 60 de ani. A murit în 1990, la 75 de ani.

Oona (O’Neil) Chaplin
Oona își dorea o șansă în viață. La 17 ani a călătorit de la New York în California. Pentru a-și vedea tatăl și a-și încerca norocul la Hollywood. Tatăl ei era faimosul Eugene O’Neill.
Cei doi s-au întâlnit în toamna lui 1942.
Chaplin era, din nou, în căutarea unei actrițe principale pentru “Shadow and Substance”. El a considerat că fata e prea tânără și nu a angajat-o din prima, însă ea a apărut într-o zi la studio întrebând de domnul Chaplin.

A angajat-o și s-a oferit să-i dea lecții de actorie, însă aceste lecții s-au transformat într-o poveste de dragoste.
Chaplin era timid, însă Oona a preluat conducerea arătându-și sentimentele și ușurându-i decizia.
Proiectul filmului a fost pus pe raft și s-a planificat o nuntă.
Oona avea 18 ani, Chaplin 54. Dar legătura dintre ei a fost una puternică ce a durat o viață.
Viața lor a întâmpinat câteva greutăți din punct de vedere social, însă în plan familiar era liniște.

Filmul “Limelight” din 1952 era o afacere de familie. Au decis să lanseze filmul la Londra, au obținut documentele necesare. La două zile după plecarea lor, Statle Unite au anunțat că nu îl vor mai primi pe Chaplin.
Pe parcursul acelui an, familia a locuit la hoteluri și prieteni.
Chaplin a cumpărat o casă în Elveția. Mai ales că Oona era însărcinată. Pe parcursul vieții i-a dăruit nouă copii, dintre care unul a murit.
Chaplin a murit în 1977. Oona a murit de cancer în septembrie 1991.